7 Eylül 2012 tarihinde Trump Tower'da gerçekleşen defilede, Miss USA unvanını kazanan Olivia Culpo ve etkinliğin sahibi Donald Trump ön sırada yer aldı. Culpo, Miss USA kuşağı ve şık bir elbiseyle dikkat çekerken, Trump takım elbise içinde karşımıza çıktı. Defilede, 17 yaşındaki Kendall Jenner da Sherri Hill için podyumda yürüyordu.
Fotoğraflarda, Trump'ın Culpo'nun kulağına fısıldadığı anlar görülüyor. Trump ve Culpo’nun yakın teması, o dönemde Trump’ın moda dünyasıyla kurduğu ilişkilerin bir yansıması olarak değerlendirildi.
"O benim başkanım değil"
Bu etkinlik, Trump'ın Jenner'a olumlu baktığı zamanlardan birini işaret ediyor. Ancak Jenner, zamanla Trump'a karşı eleştirilerini açıktan dile getirdi. 2018'de Trump karşıtı bir ceketle protestoya katılan Jenner, cekette “Tanrı bizi korusun… o benim başkanım değil” ifadelerine yer verdi. Aynı yıl, bir TV programında Trump'ı “Çılgın bir partide kimin gelmesini istemezdiniz?” sorusuna verdiği “Donald Trump” yanıtıyla esprili bir şekilde eleştirdi.
Jenner ayrıca, Trump'ın sınır politikalarını sosyal medya üzerinden eleştirerek, eski başkan hakkındaki görüşlerini ve eleştirilerini açıkça ifade etti.
